Modifikace skeletu opticky aktivních spiropyranových fotopřepínačů pomocí click-chemie

Spiropyrany se řadí mezi speciální třídu fotopřepínačů, které při absorpci světelného kvanta reverzibilně mění nejen svou geometrii, ale i polaritu molekuly. Tím nacházejí celou řadu aplikací ve strukturách moderních chytrých organických materiálů, které využívají jedinečné povahy probíhajících fotochemických procesů. Cílem práce je syntéza navržených spiropyranů substituovaných propargyloxyskupinou v poloze 4'. Tato funkční skupina následně polouží pro další modifikaci růnými druhy alkyl- a arylazidů pomocí Huisgenovy [3+2] dipolární cykloadice (click-reakce).

Student nejprve připraví sérii opticky aktivních spiropyranových fotopřepínačů substituovaných propargyloxyskupinou v poloze 4'. Tyto látky dále modifikuje různými alkyl-, polyfluoralkyl-,alkoxyalkyl- a arylazidy pomocí click-reakce. U připravených látek bude poté spektroskopickými metodami (NMR, UV-Vis) studovat vliv přídatných skupin na optickou čistotu a rozdíly ve fotokinetickém chování vůči parentním spiropyranům.