Studium vlivu sterických a elektronových efektů na vlastnosti opticky aktivních spiropyranových fotopřepínačů

Spiropyrany (SP) se řadí mezi speciální třídu fotopřepínačů, které při absorpci světelného kvanta reverzibilně mění nejen svou geometrii, ale i polaritu molekuly za vzniku polárního merocyaninu (MC). Tím nacházejí celou řadu aplikací ve strukturách moderních chytrých organických materiálů, které využívají jedinečné povahy probíhajících fotochemických procesů. Cílem práce je syntéza opticky aktivních spiropyranů vhodně modifikovaných v polohách 4', 5' a 6'. Substituce v poloze 4' výrazně stericky ovlivňuje dříve studovaný arylmethylový substituent v poloze 3', který tak dominantně řídí rovnovážné zastoupení spiropyranových epimerů, a tím definuje optickou čistotu výsledného materiálu. Subtituce ve zbylých polohách ovlivňuje zejména rychlost fotochemického přepínání mezi SP a MC formou.

Student nejprve připraví sérii vhodně modifikovaných prekurzorů na bázi substituovaných arylhydrazinů, které následně zavedenými syntetickými procedurami převede na cílové spiropyranové fotopřepínače. U těchto látek poté stanoví diastereomerní přebytek přítomného anti-epimeru vůči syn-izomeru pomocí NMR spektroskopie. U získaných sloučenin bude dále studovat kinetiku jejich světlem řízeného přepínání pomocí UV-Vis spektroskopie a naměřené výsledky následně porovná s dříve charakterizovanými analogickými sloučeninami.