Nukleofilem iniciované cyklizace esterů enolformy 1,3-diketonů a α,β-nenasycených kyselin

Jednou z mála prozkoumaných reakcí enolforem 1,3-diketonů s α,β-nenasycenými kyselinami je jejich nukleofilem katalyzovaná cyklizace za vzniku derivátů hexahydrokumarinu. V závislosti na struktuře výchozí kyseliny poskytuje cyklizace širokou škálu produktů, a to včetně látek chirálních. V této práci bude připravena a následně cyklizována série esterů s cílem prověřit předpokládaný mechanismus reakce. Budou optimalizovány podmínky cyklizační reakce tak, aby bylo dosaženo vysoké konverze. Získané produkty budou charakterizovány spektroskopickými metodami a v případě látek chirálních bude vyvinuta metoda jejich chirální separace.

Práce bude zahrnovat přípravu esterů enolforem vybraných diketonů s α,β-nenasycených kyselinami, jejich cyklizaci, charakterizaci připravených sloučenin a jejich chirální separaci. Pro studium mechanismu cyklizace student/ka použije jak metody klasické organické syntézy, tak i reakce v pevné fázi, které jsou iniciovány mletím v kulovém mlýnu a patří k modernějším ekologickým syntetickým metodám.